Վալենտինի օրը ավելի քան 16 դար է, սակայն սիրո տոները սկիզբ են առել Հին աշխարհում: Օրինակ ՝ հռոմեացիներն ունեին էրոտիզմի փառատոն, որը նրանք նշում էին փետրվարի կեսերին, և այն նվիրված էր սիրո աստվածուհի Յունո Ֆեբրուատային:
Վալենտինի օրվա պատմությունն ինքնին սկսվում է 269 թվականից: Այդ ժամանակ Կլավդիոս II կայսրը Հռոմեական կայսրության տիրակալն էր, և երկիրն ինքը անվերջ պատերազմների մեջ էր և զինծառայողների սուր պակաս էր զգում: Կայսրը որոշեց, որ ամուսնությունն է մեղավոր, քանի որ ամուսնացած լեգեոներն ավելի շատ մտածում է իր ընտանիքի և ինչպես կերակրելու մասին, քան իր պետության փառքի մասին: Եվ այդ ժամանակ Կլավդիոսը հրամանագիր արձակեց, որով զինվորներն արգելում են ամուսնանալ: Այնուամենայնիվ, սիրո վրա արգելք չի կարող դրվել, և, բարեբախտաբար, լեգեոներների և նրանց ընտրյալների համար, հայտնաբերվեց մի քահանա, որը, չվախենալով կայսեր զայրույթից, սկսեց գաղտնի իրականացնել զինվորների հարսանիքներ իրենց սիրելիի հետ: Այս քահանայի անունը Վալենտին էր, և նա Տեռնի քաղաքից էր: Հենց այս լուրը հասավ Կլավդիոսին, նա միանգամից մահվան դատապարտեց Վալենտինին: Այն փաստը, որ Վալենտինն ինքը սիրահարված էր, նույնպես հատուկ դրամա է հաղորդում իրավիճակին: Բանտում նստած ՝ նա իր սիրելիին հրաժեշտի նամակ է գրել, որտեղ նա խոստովանել է իր սերը նրան, բայց աղջիկը կարողացել է կարդալ այն միայն մահապատժի ավարտից հետո:
Timeամանակի ընթացքում Վալենտինը դասվեց հավատքի համար տառապող քրիստոնյա նահատակների շարքում, և 496 թվականին Հռոմի Պապ Գելասիոս I- ը փետրվարի 14-ը հռչակեց որպես Վալենտինի օր, որը ներկայումս նշվում է ամբողջ աշխարհում:
